Великий понедельник начинает посвящённую добровольно принятым спасительным страданиям Иисуса Христа Страстную неделю. С Великого понедельника начинается предписанное Типиконом чтение Псалтыри, которое продолжается первые три дня Страстной седмицы (понедельник, вторник и среда Страстной седмицы посвящены последним беседам Спасителя с учениками и народом).
В Великий понедельник на службе вспоминают внука праотца Авраама, Иосифа Прекрасного и бесплодную смоковницу, проклятую Господом.
Иосифа, проданного завистливыми братьями в рабство, а затем спасшего от неминуемой голодной смерти их самих и всё царство Египетское, в этот день поминают как прообраз страдающего Иисуса Христа, преданного Своим учеником, отвергнутого Своим народом и спасающего через Свои страдания и смерть весь род человеческий.
Евангельская притча говорит, что по дороге в Иерусалим Христос хотел утолить голод плодами смоковницы. Однако плодов на ней не было, и Христос произнёс: «Да не будет же впредь от тебя плода вовек. И смоковница тотчас засохла» (Мф. 21:19).
Эта богатая листвой, но бесплодная смоковница служит образом всякой души, которая не приносит плода — покаяния, и образом книжников и фарисеев, у которых, несмотря на их внешнюю набожность, Господь не нашёл плодов веры и благочестия, а лишь лицемерную тень Закона. В её мгновенной гибели — предвестие правосудия Божия, которое следует за Его терпением и постигает не приносящих доброго плода.
